2-amino-5({[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]amino}methyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one dihydrochloride | 103064-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5({[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]amino}methyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one dihydrochloride
• CAS: 103064-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃*2ClH
• 分子量: 350.205
• InChiKey: IMQUYNGZFBWKEZ-OFTUTFDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5({[(3a′S,4′R,6a′R)-2,2-dimethyl-4,6a′-dihydro-3a′H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]amino}methyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one monohydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-amino-5({[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]amino}methyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d