17-acetoxy-4-aza-5α-androst-1-en-3-one | 76251-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-acetoxy-4-aza-5α-androst-1-en-3-one
• 英文别名: 17β-acetoxy-4-aza-5α-androst-1-en-3-one；[(1S,3aS,3bR,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-1-yl] acetate
• CAS: 76251-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: SXXNXFYZVGXZMO-MYTMCOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-4-aza-5α-androst-1-en-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17beta-Hydroxy-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-aza steroids

  摘要：

  与4-aza-17β-(环丙氧基)-雄烯-5α-雄烷-3-酮，4-aza-17β-(环丙基氨基)-雄烷-4-烯-3-酮及相关化合物以及含有这些化合物的组合物有关的发明，以及对C17-20裂解酶、5α-还原酶和C17α-羟化酶的抑制，以及利用这些化合物治疗雄激素和雌激素介导的疾病，包括良性前列腺增生、雄激素介导的前列腺癌、雌激素介导的乳腺癌以及DHT介导的疾病，如痤疮。与皮质醇过度合成有关的疾病，例如库欣综合征，也包括在内。治疗雄激素依赖性疾病还包括与已知雄激素受体拮抗剂（如氟他胺）的联合治疗。本发明的化合物具有以下一般公式：

  公开号：

  US06365597B1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-4-aza-5-α-androstan-17β-yl acetate 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到17-acetoxy-4-aza-5α-androst-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a040

文献信息

• 17-BETA-CYCLOPROPYL(AMINO/OXY) 4-AZA STEROIDS AS ACTIVE INHIBITORS OF TESTOSTERONE 5-ALPHA-REDUCTASE AND C17-20-LYASE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0880540B1

  公开（公告）日：2002-06-12
• Back, Thomas G.; Chau, Joseph H.-L.; Dyck, Brian P., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1482 - 1486
  作者：Back, Thomas G.、Chau, Joseph H.-L.、Dyck, Brian P.、Gladstone, Patricia L.

  DOI：——

  日期：——
• US6365597B1
  申请人：——

  公开号：US6365597B1

  公开（公告）日：2002-04-02