4,6-dimethyl-2-phenylquinazoline | 68674-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-phenyl-quinazoline；4,6-Dimethyl-2-phenyl-chinazolin
• CAS: 68674-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: VBDMGCHABWGRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Azido-3,5-dimethyl-2-phenyl-indolenin 生成 4,6-dimethyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; CHUN M. W.; NISHIDA H.; KWON S.; IKEDA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 9, 2866-2873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Cyclization of Nitroacetophenones with Benzylamines: Access to C−N Bonds
  作者：Lin Tang、Pengfei Wang、Yang Fan、Xingkun Yang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha

  DOI：10.1002/cctc.201601060

  日期：2016.12.7

  The first Pd/C‐catalyzed oxidative C(sp3)−H bond amination of o‐nitroacetophenones with benzylamines or amino acids proceeding through C−N bond cleavage followed by C−N bond formation by a hydrogen‐transfer strategy was developed. These transformations proceeded smoothly in water to afford the desired quinazolines in moderate to good yields. This protocol has a broad substrate scope and good tolerance

  开发了第一个Pd / C催化邻硝基苯乙酮与苄胺或氨基酸的氧化C（sp 3）-H键胺化反应，先通过C-N键断裂，然后通过氢转移策略形成C-N键。这些转化在水中顺利进行，以中等至良好的产率提供所需的喹唑啉。该方案具有广泛的底物范围和良好的空气耐受性，提供了出色的催化剂可回收性，并且不需要任何其他的氧化剂，配体或碱。所有这些因素的结合为多重C-N键的形成提供了一个新的实用途径。此外，热过滤实验表明，反应过程中的非均相钯纳米颗粒是活性物质。
• 一种喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN105418516B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种喹唑啉类化合物，具体结构式为：其中，R1为芳基、取代芳基或烷基；R2为氟、氯或甲基；R3为芳基、取代芳基或烷基。以氨基酸和邻硝基苯乙酮类化合物为反应的原料，在可循环的钯碳（Pd/C）催化作用下，通过在溶剂中搅拌加热，可以对水和空气具有很好的兼容性，即可得到喹唑啉类化合物。该方法不需要添加任何氧化剂、还原剂、配体以及碱性添加剂，反应条件温和，易于实现规模化生产。实验结果表明，获得的喹唑啉类化合物的产率可高达92%。
• Vinylene carbonate: beyond the ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines
  作者：Chang Wang、Xiaodong Fan、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d1cc00882j

  日期：——

  Vinylene carbonate: acetylation reagent rather than ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines.

  乙烯基碳酸酯：在铑催化的与酰胺合成4-甲基喹唑啉的环化反应中，作为乙炔代用试剂的乙酰化试剂。