(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol | 1415730-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1415730-47-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: QDFAKAJAQFAQNT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 乙醇 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.25h， 生成 <4R,5S,6S,(1R)>-4-(1-methylethenyl)-6-(2-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  [[3-(2R,3R)-4R]-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-oxopent-4-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008

文献信息

• A synthetic approach to the phorboxazoles – Synthesis of the C20–C32 central core
  作者：James W. Leahy、Stephen J. Boyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.009

  日期：2017.8

  An enantiospecific synthesis of the C20–C32 central core of the phorboxazole scaffold, including the non-macrocyclic oxazole is detailed in 17 steps (longest linear sequence) from methacrolein in 7.8% overall yield. All of the stereocenters are communicated from a single Evans aldol reaction, and the final compound is suitably functionalized for further elaboration to the natural products.

  从甲基丙烯醛以17个步骤（最长的线性序列）详细描述了佛波唑支架（包括非大环恶唑）的C20–C32中央核的对映体特异性合成，总产率为7.8％。所有的立构中心都是通过一个单一的Evans醛醇缩合反应进行的，最终化合物经过适当官能化处理，可以进一步精制天然产物。