2-(butane-1-sulfinyl)-1,4-naphthoquinone | 1430806-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(butane-1-sulfinyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-butylsulfinyl-1,4-naphthoquinone；BSQ；2-Butylsulfinylnaphthalene-1,4-dione；2-butylsulfinylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1430806-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: KDEVQSDAGAIJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-硫代丁基)-1,4-萘醌 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-(butane-1-sulfinyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020

文献信息

• 一种2-丁亚砜-1,4-萘醌化合物
  申请人：黑龙江八一农垦大学

  公开号：CN105541676B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了一种2‑丁亚砜‑1,4‑萘醌化合物，解决了5，8位不含有任何取代基的1,4‑萘醌的研究较少的问题。该化合物的结构式为：。本发明提供的2‑丁亚砜‑1,4‑萘醌化合物，该化合物的5，8位不含有任何取代基，而2位被巯基取代，且2位硫被氧化成亚砜，使得萘醌类化合物具有更优越的抗癌活性。
• 一种2-丁亚砜-1,4-萘醌的制备方法
  申请人：黑龙江八一农垦大学

  公开号：CN105541678A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种2-丁亚砜-1,4-萘醌的制备方法，解决了现有仅从植物中提取和分离萘醌类化合物远远不能满足研究和应用需求的问题。具体分两步进行，首先合成2-丁巯基-1,4-萘醌，使1-丁硫醇与1,4-萘醌室温下反应3-5小时后，加入重铬酸钠和浓硫酸，继续反应5-10分钟后对产物进行后处理得2-丁巯基-1,4-萘醌；然后合成2-丁亚砜-1,4-萘醌，将2-丁巯基-1,4-萘醌与3-氯过氧苯甲酸在0℃温度下反应1.5-2.5小时，反应产物经后处理得2-丁亚砜-1,4-萘醌。本发明制备方法的合成路线简单，反应温度低，得到的2-丁亚砜-1,4-萘醌产物，抗癌效果明显，而且对癌细胞的选择性高。