α,α'-bis-(phenyl-ONN-azoxy)-bibenzyl | 68003-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,α'-bis-(phenyl-ONN-azoxy)-bibenzyl
• 英文别名: 1,2-Diphenylethylen-bis-NNO-azoxybenzol；oxido-[2-[[oxido(phenyl)azaniumylidene]amino]-1,2-diphenylethyl]imino-phenylazanium
• CAS: 68003-70-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 422.486
• InChiKey: CTMVNNLPWSEWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis-(phenyl-ONN-azoxy)-bibenzyl 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 α,α'-bis-(4-bromo-phenyl-ONN-azoxy)-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  513.用邻苯二甲酸氧化苯hydr。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002517
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-苯基羟胺 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 作用下， 生成 α,α'-bis-(phenyl-ONN-azoxy)-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  有机亚硝基羟胺的稳定烷基化产物

  摘要：

  烷基和芳基亚硝基羟胺的稳定烷基化产物似乎以一种迄今未知的结构存在，即二氧化二亚胺键。另一种可能性是重氮酸烷基酯一氧化物结构，但后者不能解释当物质用卤代甲烷格氏试剂处理时释放出的纯甲烷。该反应与格氏试剂的主要产物是一氧化二亚胺，随后通过加入等量的试剂并消除其镁盐形式的原始烷氧基而形成。N-甲基-N'-苯基二亚胺二氧化氮的硝化表明，在成盐介质（硝酸-硫酸）中，N2O2R 基团是负电的，但偶极矩研究表明它是高度简并的。

  DOI：

  10.1139/v59-094

文献信息

• Aminyloxide (nitroxide)-XXVI
  作者：Hans G. Aurich、Ingrid Lotz、W. Weiss

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88133-2

  日期：1978.1

  The so-called “Bergmann oxide” 4a and the related compounds 4b-i dissociate reversibly to the corresponding radicals 5 at elevated temperatures. Analysis of the ESR spectra reveals that in 5a-f the unpaired electron is delocalized over the entire molecule. On the other hand the strongly reduced spin density at the β-carbon atom in 5h-i as well as in 7 indicates a twisting about the N,N-bond in these

  所谓的“伯格曼氧化物” 4a和相关的化合物4b-i在升高的温度下可逆地解离为相应的基团5。对ESR光谱的分析表明，在5a-f中，未配对的电子在整个分子上都离域化了。另一方面，在5h-i和7中，β-碳原子的自旋密度大大降低，这表明这些基团中的N，N-键扭曲，而m 5g，β-碳原子与Ar 1组被扭曲。自由基的自旋密度计算结果5与实验估算的自旋密度一致。在分别使用亚硝基苯或亚硝基的自旋阱实验中，5a在β-碳原子上反应，表明该位置是反应性最高的位置。