3,4,5,6-tetrahydro-benzo[h]chromen-2-one | 105901-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydro-benzo[h]chromen-2-on；3,4,5,6-Tetrahydrobenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 105901-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: QSLDBHKCBYOXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-benzo[h]chromen-2-one 在 氨 作用下， 生成 3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2847,2850; engl. Ausg. S. 3167, 3170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2847,2850; engl. Ausg. S. 3167, 3170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Organotin-Alkoxide Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/tcr.201200019

  日期：2013.2

  of an alcohol. In this Personal Account, we describe three types of asymmetric transformation that proceed through a chiral tin enolate: 1) The asymmetric aldol reaction of alkenyl esters or unsaturated lactones with aldehydes or isatins; 2) the asymmetric three-component Mannich-type reaction of alkenyl esters and related cycloaddition reactions; and 3) the asymmetric N-nitroso aldol reaction of unsaturated

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。
• Asymmetric α-Amination Reaction of Alkenoate Cyclic Esters Catalyzed by Chiral Tin Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiki Yamashita、Chika Uchiyama、Ryuta Nakano、Moe Horiguchi、Kazuki Ida

  DOI：10.1055/s-0037-1612278

  日期：2019.4

  α-amination reaction of alkenoate cyclic esters with dialkyl azodicarboxylates was achieved by using a 3,3′-di(1-naphthyl)-substituted (R)-BINOL–dibromostannane complex as a chiral precatalyst in the presence of a sodium alkoxide and an alcohol. Optically active α-hydrazino ketones were obtained in moderate to high yields and with up to 91% ee in the presence of the chiral tin alkoxide generated in

  通过使用 3,3'-二(1-萘基)-取代的 (R)-BINOL-二溴烷烷配合物作为手性预催化剂，在钠的存在下实现了烯酸酯环酯与偶氮二羧酸二烷基酯的催化对映选择性 α-胺化反应。醇盐和醇。在原位生成的手性醇锡存在下，以中等至高产率获得了光学活性的 α-肼基酮，ee 高达 91%。
• Catalytic Enantioselective <i>N</i>-Nitroso Aldol Reaction of γ,δ-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Akira Yanagisawa、Takeo Fujinami、Yu Oyokawa、Takuya Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol300146k

  日期：2012.5.18

  A catalytic asymmetric N-nitroso aldol reaction of gamma,delta-didehydro-delta-lactones with nitrosoarenes was achieved using chiral tin dibromide as the chiral precatalyst and sodium ethoxide as the base precatalyst in the presence of ethanol. Optically active alpha-hydroxyamino ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields from various delta-aryl-substituted gamma,delta-didehydro-delta-valerolactones and o-substituted nitrosoarenes.