[(3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester | 119856-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[[(3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 119856-24-5
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₃
• 分子量: 551.853
• InChiKey: WLRIXGSGKKNANZ-WHADZSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carbaldehyde O-methyl-oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-4-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的硝基和氨基甾醇；4-甲基固醇氧化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  通过硝化3-乙酰氧基-5α-胆甾醇-1,3-二烯（2），由胆固醇区域选择性地制备出新的4-硝基和4-氨基5α-类固醇（2）。硝酸烯醇乙酸酯（2）的硝化得到4α-硝基-5α-胆甾烯-1-烯-3-酮（3），其被催化还原为4α-硝基-5α-胆甾醇-3-烯酮（4）。（4）的硼氢化钠还原得到4α-硝基-5α-胆甾醇-3β-醇（5）。用氢化铝锂还原得到的4α-硝基5α-胆甾醇3β-醇（4-氨基-3,4-seco-5α-胆甾醇3β-ol（6）而不是所需的4α-氨基5α-胆甾醇-3β-ol（8）。化合物的合成（8）需要事先将4α-硝基甾醇衍生为3-（四氢吡喃-2-基）醚。经由4α-甲酰基中间体也已经合成了相关的4α-氨基甲基-5α-胆甾醇-3β-醇（12）。

  DOI：

  10.1039/p19880003239

文献信息

• EKHATO, I. VICTOR;ROBINSON, CECIL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3239-3242
  作者：EKHATO, I. VICTOR、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——