2-(cis-3-methyl-2-oxepanyl)ethyl N-(1-naphthyl)carbamate | 130822-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cis-3-methyl-2-oxepanyl)ethyl N-(1-naphthyl)carbamate
• CAS: 130822-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: ZERXTKOLAQJEEN-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxepane 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-(cis-3-methyl-2-oxepanyl)ethyl N-(1-naphthyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898