1-allyl-N-phenylcyclohexanecarboxamide | 1427450-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-N-phenylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 1-allyl-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide；N-phenyl-(1-allylcyclohexyl)-carboxamide
• CAS: 1427450-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: XWLWDOJBCNTSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-N-phenylcyclohexanecarboxamide 在 二对甲苯磺酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(Z)-(1-(phenylimino)-2-oxaspiro[4.5]decan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  米CPBA介导的未活化的烯烃的双加氧5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇衍生物的合成

  摘要：

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152620
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-N-phenylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  米CPBA介导的未活化的烯烃的双加氧5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇衍生物的合成

  摘要：

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152620

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Aminofluorination of Unactivated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Zhaodong Li、Liyan Song、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja400124t

  日期：2013.3.27

  We report herein a mild and catalytic intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various N-arylpent-4-enamides with Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O led to the efficient synthesis of 5-fluoromethyl-substituted γ-lactams. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of amidyl radicals and silver-assisted fluorine atom

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。
• Merging Photoredox PCET with Ni-Catalyzed Cross-Coupling: Cascade Amidoarylation of Unactivated Olefins
  作者：Shuai Zheng、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Gary A. Molander

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.014

  日期：2019.2

  integration of amidyl radicals with cross-coupling chemistry opens new avenues for reaction design. However, the lack of efficient methods for the generation of such radical species has prevented many such transformations from being brought to fruition. Herein, the amidoarylation of unactivated olefins by a cascade process from non-functionalized amides is reported by merging, for the first time, photoredox

  酰胺基自由基与交叉偶联化学的整合为反应设计开辟了新途径。然而，缺乏产生此类自由基物种的有效方法阻止了许多此类转化的实现。在本文中，首次报道了通过光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）与镍催化的合并，通过级联法从非官能化酰胺进行的未活化烯烃的酰胺化。这项新技术可以在可见光催化剂和镍催化剂的存在下，从烯基酰胺，芳基和杂芳基卤化物中获得一系列包含特权吡咯烷酮核心的复杂分子。值得注意的是，该反应不限于酰胺-也可以使用氨基甲酸酯和脲。机理研究，
• Diastereoselective olefin amidoacylation <i>via</i> photoredox PCET/nickel-dual catalysis: reaction scope and mechanistic insights
  作者：Shuai Zheng、Shuo-Qing Zhang、Borna Saeednia、Jiawang Zhou、Jessica M. Anna、Xin Hong、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d0sc01459a

  日期：——

  The selective 1,2-aminoacylation of olefins provides opportunities for the rapid construction of nitrogen-containing molecules. However, the lack of CO-free acylation reactions has limited their application. By using photoredox proton-coupled electron transfer (PCET)/Ni dual-catalysis, a highly regio- and diastereoselective amidoacylation of unactivated olefins has been developed. Various acyl electrophiles

  烯烃的选择性1,2-氨基酰化为快速构建含氮分子提供了机会。然而，缺乏无CO的酰化反应限制了它们的应用。通过使用光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）/ Ni双催化，已开发出未活化烯烃的高度区域和非对映选择性酰胺化反应。各种酰基亲电试剂是相容的，包括烷基和芳基酰氯和酸酐，以及原位活化的羧酸。Hammett研究和其他用于阐明非对映选择性特征的机械实验，PCET步骤的瞬态吸收研究以及计算证据对所公开的转化提供了深入的了解。
• Iodoarene-Catalyzed Oxyamination of Unactivated Alkenes to Synthesize 5-Imino-2-Tetrahydrofuranyl Methanamine Derivatives
  作者：Xiao-Jun Deng、Hui-Xia Liu、Lu-Wen Zhang、Guan-Yu Zhang、Zhi-Xiang Yu、Wei He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02047

  日期：2021.1.1

  alkene by an in situ generated cationic iodonium(III) intermediate, which is subsequently attacked by an oxygen atom (instead of nitrogen) of amides to form a five-membered ring intermediate. Finally, this intermediate undergoes an SN2 reaction by NTs2 as the nucleophile to give the oxygen and nitrogen difunctionalized 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanamine product. An asymmetric variant of the present

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。