N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1644304-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1644304-22-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: MMEQRNLKKZSVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives

  摘要：

  通过赫克芳基化反应合成了一系列双芳基取代的荧光马来酰亚胺。这些化合物在可见光区域显示出宽广的荧光发射带，在极性溶剂中具有较大的斯托克斯偏移，发射量子产率因结构和溶剂介质的不同而从 0.04 到 0.71 不等。基态和激发态电子的偶极矩相差约 12 Debye，这归因于双芳基取代马来酰亚胺的大量电荷转移和推拉特性。在极性溶剂中，N-苄基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5a）的荧光衰减为双指数衰减，有短寿命（1.3-7.6 ns）和长寿命（11.5-13.6 ns）两种成分，但在 1,4-二氧六环和四氢呋喃中，衰减为单指数衰减。另一方面，N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5b）在二甲基亚砜和 DMF 中呈现双指数衰减，衰减分量更短，这种行为表明激发态中存在电荷转移过程和溶剂辅助质子转移。

  DOI：

  10.1039/c4pp00001c