2-amino-3-bromo-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1350752-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-bromo-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1350752-48-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: YLAUNPAJDALCAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-bromo-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 、 3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-Naphthoquinones and Terminal Acetylenes

  摘要：

  本文介绍了一种构建苯并[f]吲哚-4,9-二酮基团的简便的一锅法。这些转化是通过钯和铜催化的 1,4-萘醌与末端乙炔的连续偶联反应进行的，然后是铜催化的偶联产物的分子内环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1289
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromojuglone 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-amino-3-bromo-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-Naphthoquinones and Terminal Acetylenes

  摘要：

  本文介绍了一种构建苯并[f]吲哚-4,9-二酮基团的简便的一锅法。这些转化是通过钯和铜催化的 1,4-萘醌与末端乙炔的连续偶联反应进行的，然后是铜催化的偶联产物的分子内环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1289