methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate | 1105512-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 4-[3-methoxy-2-(2-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1105512-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: MMUOZUCMRHEGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate 在 氢气 、 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(4-methoxycarbonylbenzyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxindoles by Tandem Heck-Reduction-Cyclization (HRC) from a Single Bifunctional, in Situ Generated Pd/C Catalyst

  摘要：

  A tandem sequence involving palladium-catalyzed sequential Heck-reduction-cyclization transformations in mild conditions has been developed for the synthesis of oxindoles. The protocol involves inexpensive reagents and does not require any additives such as base or ligands.

  DOI：

  10.1021/jo802467s
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 、 methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxindoles by Tandem Heck-Reduction-Cyclization (HRC) from a Single Bifunctional, in Situ Generated Pd/C Catalyst

  摘要：

  A tandem sequence involving palladium-catalyzed sequential Heck-reduction-cyclization transformations in mild conditions has been developed for the synthesis of oxindoles. The protocol involves inexpensive reagents and does not require any additives such as base or ligands.

  DOI：

  10.1021/jo802467s