(+)-[(1E,4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-1-enyl]benzene | 577743-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-[(1E,4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-1-enyl]benzene
• CAS: 577743-79-4
• 化学式: C₂₈H₃₄OSi
• 分子量: 414.663
• InChiKey: HDDAIJRAFIEMRA-ZWAUUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[(1E,4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-1-enyl]benzene 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到(4R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Epoxides

  摘要：

  Nickel-catalyzed, intramolecular and intermolecular reductive coupling of alkynes and epoxides affords synthetically useful homoallylic alcohols of defined alkene geometry. Very high regioselectivity is generally observed, and cyclizations proceed with complete selectivity for endo epoxide opening. This catalytic reaction represents the first use of a non-pi-based electrophile in a growing class of nickel-catalyzed, multicomponent coupling reactions, and is the first catalytic method of reductive coupling of alkynes and epoxides that is effective for both intermolecular and intramolecular cases, and mechanistically distinct from these, possibly involving a nickella(II)oxetane.

  DOI：

  10.1021/ja0361401
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 咪唑 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+)-[(1E,4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic reductive carboncarbon bond-forming reactions of alkynes

  摘要：

  Enantioselective nickel/phosphine-catalyzed reductive Coupling of alkynes and aldehydes provides rapid access to synthetically useful allylic alcohols with high enantiomeric excess. A related reaction involving epoxides is enantiospecific, transforming alkynes and chiral terminal epoxides into enantiomerically pure homoallylic alcohols containing a trisubstituted olefin of defined geometry. A gram-scale example of each of these processes is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.010