(3E,7E)-11-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8-dimethyl-oxacycloundeca-3,7-dien-2-one | 626235-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,7E)-11-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8-dimethyl-oxacycloundeca-3,7-dien-2-one
• CAS: 626235-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: XKTVNCIIQRGQID-BFPRWLMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-11-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8-dimethyl-oxacycloundeca-3,7-dien-2-one 生成 trans,trans-10,11-dihydroxyfarnesenic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect toxins from spruce endophytes

  摘要：

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。

  DOI：

  10.1139/v03-044
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-法尼酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3E,7E)-11-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8-dimethyl-oxacycloundeca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Insect toxins from spruce endophytes

  摘要：

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。

  DOI：

  10.1139/v03-044