(2aR,2a¹S,5R,5aR,9bR)-9b-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2,2a,2a1,5,5a,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[jk]fluoren-1-one | 1443227-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2aR,2a¹S,5R,5aR,9bR)-9b-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2,2a,2a1,5,5a,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[jk]fluoren-1-one
• 英文别名: (1R,8R,11R,14R,15S)-8-hydroxy-14-methyl-12-phenyltetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,12-tetraen-9-one
• CAS: 1443227-12-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: MBBQYOISWJZNLV-HNKZJYENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-茚酮 、 4-phenyl-2,4-heptadienal 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 sodium benzoate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到(2aR,2a¹S,5R,5aR,9bR)-9b-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-2,2a,2a1,5,5a,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[jk]fluoren-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺-N-杂环卡宾级联催化用于不对称合成具有多个手性中心的稠合茚满衍生物。

  摘要：

  开发了由3-溴-1-茚满酮生成的2,4-二烯醛和不稳定的1-茚满酮的氨基催化不对称Diels-Alder反应，产生具有多个手性中心的高度稠合的茚满产物，随后是级联的N-杂环卡宾介导的安息香缩合。

  DOI：

  10.1039/c3cc42823k