9-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-xanthene | 94866-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-xanthene
• CAS: 94866-88-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: KMUGFJPXAIRFFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基苯甲醛 、 间苯二甲醚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到9-(2,4-dimethoxyphenyl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸dium催化的一锅多米诺骨牌方法，用于一般和有效地合成不对称的9-取代的an吨衍生物† ‡

  摘要：

  在极其温和的反应条件下，使用10摩尔％的溶液，已开发出一种通用且有效的一锅级联/串联方法，用于合成不对称的9-芳基/杂芳基黄嘌呤。 Sc（OTf）3作为催化剂。该策略已进一步扩展为通过串联合成9-（硫代芳基）黄嘌呤碳–硫 （CS）和 碳–碳（CC）键的形成。新型的C–C和C–S键断裂被促进Sc（OTf）3 在机械调查中也进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b919666h

文献信息

• 一种9H-氧/硫杂蒽化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110172054B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种9H‑氧/硫杂蒽化合物的合成方法，所述9H‑氧/硫杂蒽化合物由式(Ⅰ)化合物与供电子基团取代的苯经溶剂溶解后在除水剂、催化剂作用下反应得到，所述9H‑氧/硫杂蒽化合物具有式(Ⅲ)所示分子结构；其中，Z为氧原子或硫原子；R为供电子基团取代的芳基。本发明提供的合成方法不需要金属催化、不需要添加卤素、可以不添加过氧化物，也无需高温反应条件，反应条件简单、产率高、废弃物排放少，是环境友好型的方法，有利于节能环保，反应设备简单，易于工业化生产。
• A 2:1 Coupling Reaction of Arynes with Aldehydes via <i>o</i>-Quinone Methides:  Straightforward Synthesis of 9-Arylxanthenes
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol048298b

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A novel coupling reaction, where an aldehyde and two molar amounts of an aryne are assembled selectively, has been demonstrated to afford diverse 9-arylxanthene derivatives in one step. o-Quinone methide arising from the [2 + 2] cycloaddition of an aldehyde with an aryne was postulated as a transient intermediate.

  [反应：见正文]已证明一种新颖的偶联反应，其中醛和两个摩尔量的芳烃选择性地组装，可在一个步骤中提供多种9-芳基x吨衍生物。假定由醛与芳烃的[2 + 2]环加成反应生成的邻苯二甲酰甲基甲烷作为过渡中间体。
• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Graphene-Oxide-Catalyzed Direct CH−CH-Type Cross-Coupling: The Intrinsic Catalytic Activities of Zigzag Edges
  作者：Hongru Wu、Chenliang Su、Rika Tandiana、Cuibo Liu、Chuntian Qiu、Yang Bao、Ji'en Wu、Yangsen Xu、Jiong Lu、Dianyuan Fan、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/anie.201802548

  日期：2018.8.20

  graphene oxide (GO)‐based materials for C−C cross‐coupling represents a significant advance in carbocatalysis. Although GO has been used widely in various catalytic reactions, the scope of reactions reported is quite narrow, and the relationships between the type of functional groups present and the specific activity of the GO are not well understood. Herein, we explore CH−CH‐type cross‐coupling of xanthenes

  用于C-C交叉偶联的基于氧化石墨烯（GO）的材料的开发代表了碳催化方面的重大进步。尽管GO已被广泛用于各种催化反应中，但是所报道的反应范围非常狭窄，并且对存在的官能团的类型与GO的比活性之间的关系还没有很好的理解。在本文中，我们探索了使用GO作为真正的碳催化剂而不是化学计量的反应物，将黄嘌呤与芳烃进行CH-CH型交叉偶联。进行了涉及分子类似物以及被捕集的中间体的机理研究，以探测活性位点，这些活性位点可以追溯到醌型官能团以及GO材料中的之字形边缘。GO催化的交叉脱氢偶联操作操作简单，显示了多个循环的可重复使用性，
• Visible-light induced enhancement in the multi-catalytic activity of sulfated carbon dots for aerobic carbon–carbon bond formation
  作者：Daisy Sarma、Biju Majumdar、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c9gc02658d

  日期：——

  ketones, arenes and 1,3-dicarbonyl compounds that showed high efficiency and selectivity under visible-light irradiation. The sulphated carbon dots demonstrate dual catalytic properties, wherein they induced the rapid photooxidation of xanthenes in the presence of molecular oxygen to form a hydroperoxy intermediate followed by coupling of nucleophiles catalysed by the acidic surface functional groups.

  碳质材料作为无金属催化剂的发展，在一个系统中集成了不同类型的催化，代表着级联/串联有机合成的重大进步。零维碳点具有可调节的光学特性和易于修饰的表面功能，可作为碳催化剂用于合并一锅中的光氧化和酸催化反应。在这里，我们探索装饰有硫酸氢基团的碳点作为光催化黄嘌呤与酮，芳烃和1,3-二羰基化合物在可见光照射下具有高效率和选择性的脱氢交叉偶联反应。硫酸化碳点具有双重催化性能，其中他们在分子氧的存在下诱导了黄嘌呤的快速光氧化，形成氢过氧中间体，然后偶联了由酸性表面官能团催化的亲核试剂。该方法代表了在较温和的条件下，在较短的反应时间内生成宽范围的底物范围内生成C-C偶联产物的操作简单途径。该催化剂易于分离并且可以在多个循环中以良好的效率重复使用。