2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-7-methoxy-1-aminonaphthalene | 154490-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-7-methoxy-1-aminonaphthalene
• 英文别名: 5-Amino-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 154490-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HSBONPUMTYJICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-7-methoxy-1-aminonaphthalene 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-7-methoxynaphthyl> ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-isopropyloxy-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-oneoxime 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-7-methoxy-1-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  正式获得苯并[c]菲啶生物碱的新途径，可尼替丁和邻甲基法加罗宁类似物的合成。

  摘要：

  以前未报道的2-芳基-1-萘胺是通过使用Semmler-Wolf反应从2-芳基-1-四酮肟中以高收率获得的，但省略了通常存在于反应混合物中的乙酸酐。从这些胺中，通过它们相应的氨基甲酸乙酯的热环化反应，发现了一种新的苯并[c]菲咯啶-6（5H）-酮。由这些化合物可制备在C-6位带有烷基氨基侧链的水溶性亚硝啶和O-甲基法加罗宁类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80559-7