(+/-)-trans-N,α-dimethyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>benzothiophene-4-acetamide | 100067-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (+/-)-trans-N,α-dimethyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>benzothiophene-4-acetamide
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-4-yl)-N-methyl-N-[(1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]propanamide
• CAS: 100067-66-1；100163-69-7；131724-15-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂OS
• 分子量: 370.559
• InChiKey: UMIAZJFHSCKPMM-ODFWGIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-4-acetic acid 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 9.17h， 生成 (+/-)-trans-N,α-dimethyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>benzothiophene-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028