2,4,8,10-Tetramethyl-3,9-dioxa-pentacyclo<6.4.0.0^2.7.0^4.11.0⁵.10>dodeca-6,12-dion | 19034-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,4,8,10-Tetramethyl-3,9-dioxa-pentacyclo<6.4.0.0^2.7.0^4.11.0⁵.10>dodeca-6,12-dion
• 英文别名: Dimeres 2,6-Dimethyl-pyran-4-on；2,4B,6,8b-tetramethyl-octahydro-2,7;3,6-dicyclo-cyclobuta[1,2-b;3,4-b']dipyran-4,8-dione；2,4B,6,8b-tetramethyl-octahydro-2,7;3,6-dicyclo-cyclobuta[1,2-b;3,4-b']dipyran-4,8-dion
• CAS: 19034-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BVKNDHFLRGMVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 生成 2,4,8,10-Tetramethyl-3,9-dioxa-pentacyclo<6.4.0.0^2.7.0^4.11.0⁵.10>dodeca-6,12-dion
  参考文献：
  名称：

  Photodimeric Cage Compounds. I. The Structure of the Photodimer of 2,6-Dimethyl-4-pyrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00902a020

文献信息

• Regiospecificity and Stereoselectivity in the Photodimerization of 2,3-Dihydro-2,6-dimethyl-4-pyrone
  作者：Peter Yates、Donald J. MacGregor

  DOI：10.1139/v73-192

  日期：1973.4.15

  that the reversibility of the dimerization reaction may be a factor in determining the regiochemistry and stereochemistry of the photodimers. A bisdehydro product prepared from the dimers of the dihydropyrone has been shown to undergo photocleavage to 2,6-dimethyl-4-pyrone, and it is proposed that reversibility may also be a factor affecting the course of the photodimerization of this pyrone.

  水溶液中 2,3-二氢-2,6-二甲基-4-吡喃酮的紫外线照射导致环丁烷类型的三个顺-反-顺光二聚体的区域特异性和立体选择性形成，即八氢-2， 7-8a,8b-tetramethylcyclobuta[1,2-b:4,3-b']dipyran-4,5-diones，其结构已通过化学和光谱方法确定，包括对质子磁中核 Overhauser 效应的研究其中之一的频谱。二聚体经历光互变，并且有人提出该过程涉及到单体的光回复并且二聚反应的可逆性可能是决定光二聚体的区域化学和立体化学的一个因素。由二氢吡喃酮的二聚体制备的双脱氢产物已被证明会发生光裂解为 2,6-二甲基-4-吡喃酮，
• Cubane-forming cyclic dienes that exhibit orthogonal reactivities in the solid state
  作者：Changan Li、Michael A. Sinnwell、Dale C. Swenson、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1039/d1cc02725e

  日期：——

  Photoirradiation of a binary cocrystal composed of two different cyclic dienes generates a highly-symmetric cubane-like tetraacid cage regioselectively and in quantitative yield. The cage forms by a double [2+2] photodimerization of one of the diene cocrystal components. The second diene while photostable in the cocrystal reacts in a double [2+2] photodimerization as a pure form quantitatively to form

  由两种不同的环状二烯组成的二元共晶的光照射可区域选择性地以定量产率产生高度对称的类立方四酸笼。笼通过二烯共晶组分之一的双[2+2]光二聚化形成。第二个二烯在共晶中光稳定时在双 [2+2] 光二聚反应中作为纯形式定量地形成四甲基立方烷状笼。笼子的立体化学在结构上得到了验证。
• Paterno, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44, p. 151,162
  作者：Paterno

  DOI：——

  日期：——
• MacGregor, Molecular Photochemistry, 1974, vol. 6, p. 101,102, 104
  作者：MacGregor

  DOI：——

  日期：——