1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-naphthoic acid 2,3-lactone | 33295-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-naphthoic acid 2,3-lactone
• 英文别名: 9-hydroxy-5-methoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；9-hydroxy-5-methoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 33295-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: FRRVQQQTLWIQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-naphthoic acid 2,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  获得4-羟基四氢萘酮和1-萘酚的新途径

  摘要：

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。

  DOI：

  10.1039/p19810000465