ethyl N-formyl-N-{5-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]pent-4-enyl}glycinate | 1073517-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-formyl-N-{5-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]pent-4-enyl}glycinate
• CAS: 1073517-82-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: OAGNLAMLFUXXNP-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-formyl-N-(5-oxopentyl)glycinate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-formyl-N-{5-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]pent-4-enyl}glycinate 、 ethyl N-formyl-N-{5-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]pent-4-enyl}glycinate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Cascade of Intramolecular Vilsmeier−Haack and Azomethine Ylide 1,3-Dipolar Cycloaddition toward Tricyclic Cores of Alkaloids

  摘要：

  In the pursuit of synthetic efficiency, we developed an innovative one-pot transformation of linear substrates into bi- and tricyclic adducts using a cascade of amide activation, nucleophilic cyclization, azomethine ylide generation, and subsequent inter- or intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. Despite the high density and variety of functional groups on the substrates, the sequence occurred with perfect chemoselectivity with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol802010n