(R)-diethyl 3-chloro-2-chloroacetyloxypropanephosphonate | 532410-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl 3-chloro-2-chloroacetyloxypropanephosphonate
• 英文别名: [(2R)-1-chloro-3-diethoxyphosphorylpropan-2-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 532410-31-4
• 化学式: C₉H₁₇Cl₂O₅P
• 分子量: 307.111
• InChiKey: SPFHUBFTMPNNQJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl 3-chloro-2-chloroacetyloxypropanephosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-(+)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphocarnitine, phosphogabob and fosfomycinStudies on organophosphorus compounds. Part 128. For Part 127, see C. Yuan, C. Xu and Y. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 6095.

  摘要：

  从易于获得的 3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯中方便地获得了磷卡尼汀，随后进行了还原、Mucor miehei 脂肪酶（IM）介导的解析、胺化和脱烷基化。白色念珠菌脂肪酶 B（CALB）是一种有效的生物催化剂，可用于多种 1-或 2-羟基烷基膦酸盐的分解。分子上不同位置的氯原子极大地影响了它们的对映选择性。CALB 对含有叠氮基的分子也表现出令人满意的对映选择性。磷霉素和磷霉素的两种对映体也都是通过 CALB 介导的解析作为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1039/b307638p
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-chloro-2-chloroacetyloxypropanephosphonate 在 immobilized Mucor miehei lipase 、 正丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 、 (R)-(+)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 、 (R)-diethyl 3-chloro-2-chloroacetyloxypropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphocarnitine, phosphogabob and fosfomycinStudies on organophosphorus compounds. Part 128. For Part 127, see C. Yuan, C. Xu and Y. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 6095.

  摘要：

  从易于获得的 3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯中方便地获得了磷卡尼汀，随后进行了还原、Mucor miehei 脂肪酶（IM）介导的解析、胺化和脱烷基化。白色念珠菌脂肪酶 B（CALB）是一种有效的生物催化剂，可用于多种 1-或 2-羟基烷基膦酸盐的分解。分子上不同位置的氯原子极大地影响了它们的对映选择性。CALB 对含有叠氮基的分子也表现出令人满意的对映选择性。磷霉素和磷霉素的两种对映体也都是通过 CALB 介导的解析作为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1039/b307638p