1-(1-naphthyl)-3-phenyl-2,2-dichloroaziridine | 31528-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-3-phenyl-2,2-dichloroaziridine
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(1-naphthyl)-3-phenylaziridine；1-α-Naphthyl-3-phenyl-2,2-dichloraziridin；2,2-dichloro-1-naphthalen-1-yl-3-phenyl-aziridine；2,2-Dichloro-1-naphthalen-1-yl-3-phenylaziridine
• CAS: 31528-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N
• 分子量: 314.214
• InChiKey: LVAMMHDFJOVLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(1-naphthyl)-3-phenyl-2,2-dichloroaziridine 以91%的产率得到1-萘胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Haloaziridines. 3. Methanolysis of some gem-dichloroaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a051
• 作为产物：
  描述：

  N-α-naphthylbenzylideneimine 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEILAHN M. K.; OLSEN D. K.; BRITTAIN W. J.; ANDERS R. T., J. ORG. CHEM. , 1978, 43, NO 7, 1346-1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PEG400-enhanced synthesis of gem-dichloroaziridines and gem-dichlorocyclopropanes via in situ generated dichlorocarbene
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、An-Hua Liu、Ying He、Zhen-Zhen Yang、Zhen-Feng Diao、Qing-Chuan Song、Xue-Dong Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3ra43307b

  日期：——

  efficient phase transfer catalyst for the cycloaddition reaction of imines with dichlorocarbene, which is generated in situ from chloroform and sodium hydroxide, to give gem-dichloroaziridines in moderate to excellent yields at ambient temperature. This protocol is also extended to the synthesis of cyclopropanes from a variety of alkenes. In this study, PEG400 behaves as a phase transfer reagent thanks to

  PEG 400用作亚胺与二氯卡宾的环加成反应的有效相转移催化剂，该反应是由亚胺从原位生成的氯仿 和 氢氧化钠在室温下以中等至极好的收率得到宝石-二氯氮丙啶。该方案还扩展到由多种烯烃合成环丙烷的过程。在这项研究中，由于PEG 400具有与碱金属阳离子配位的能力，因此它可以作为相转移试剂。值得注意的是，一锅法合成的宝石-二氯氮丙啶苯甲醛芳香胺也已成功进行。该原位生成的酸，从CO衍生的2和高氧2也可有效地应用于促进酰胺合成经由所述宝石-dichloroaziridine通路。还简要说明了宝石-二氯环丙烷作为平台化学品的应用，以通过开环反应得到2-苯基丙烯醛衍生物。
• Novel Synthesis of <i>g</i><i>em</i>-Dichloroaziridines from Imines via the KF/Al₂O₃-Promoted Generation of Dichlorocarbene from Chloroform
  作者：Masatoshi Mihara、Yoshio Ishino、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo050321z

  日期：2005.6.1

  KF/Al2O3 was found to be an efficient base for the reaction of imines with chloroform in acetonitrile to give gem-dichloroaziridines 2 in moderate to high yields. The KF/Al2O3-promoted dichloroaziridination can be carried out with simple workup, tolerates a variety of functional groups present in the imines, and proceeds smoothly with a smaller amount of carbene source.

  发现KF / Al 2 O 3是亚胺与氯仿在乙腈中反应以中等至高收率得到宝石-二氯氮丙啶2的有效碱。可以通过简单的后处理进行KF / Al 2 O 3促进的二氯叠氮基化，耐受亚胺中存在的各种官能团，并使用较少量的卡宾源平稳地进行。