5-bromo-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile | 1003861-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromo-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1003861-84-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: CVCOPLDIMYFFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛 、 丙烯腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以59 %的产率得到5-bromo-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-二甲基氨基吡啶 (DMAP)，Morita-Balylis-Hillman 反应引发的水杨醛和丙烯腈环状缩合形成 3-Cyano-2H-chromene 的高级介体

  摘要：

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00068

文献信息

• NOVEL CHROMENE AND THIOCHROMENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF SAME
  申请人：Sokoloff Pierre

  公开号：US20100029682A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel chromene or thiochromene carboxamide derivatives, the preparation of same, pharmaceutical compositions of same and the use of same as dopamine D3 ligands as a medicament for central nervous system disorders.

  本发明涉及新型香豆素或硫代香豆素羧酰胺衍生物、其制备方法、相应的药物组成物以及将其用作中枢神经系统疾病的多巴胺D3受体配体的药物。
• a, ß UNSATURATED AMIDE COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3401309A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present invention provides an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like represented by the following formula (I): [wherein, "A" represents optionally substituted heterocyclic diyl, R1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents -O-, -S-, -SO2-, -NRX1- (wherein, RX1 represents hydrogen atom or lower alkyl), -CHRX2- (wherein, RX2 represents hydrogen atom or hydroxy), -CH=CH-, -CO- or -NH-CO-, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].

  本发明提供了一种具有抗癌活性的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物，由下式（I）表示： [其中，"A "代表任选取代的杂环二基、 R1 代表氢原子或任选取代的低级烷基、 R2 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的脂肪杂环基团或任选取代的芳香杂环基团、 X代表-O-、-S-、-SO2-、-NRX1-（其中，RX1代表氢原子或低级烷基）、-CHRX2-（其中，RX2代表氢原子或羟基）、-CH=CH-、-CO-或-NH-CO-，以及 n1 和 n2 相同或不同，且各自代表 0 或 1]。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED AMIDE COMPOUND
  申请人：Kyowa Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3712129A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  An object of the present invention is to provide an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like. The α,β-unsaturated amide compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof has anticancer activity and the like: [wherein, "A" represents optionally substituted heterocyclic diyl, R1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents -O-, -S-, -SO2-, -NRX1- (wherein, RX1 represents hydrogen atom or lower alkyl), -CHRX2- (wherein, RX2 represents hydrogen atom or hydroxy), -CH=CH-, -CO- or -NH-CO-, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].

  本发明的目的是提供一种具有抗癌活性的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物。下式（I）代表的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物具有抗癌活性等： [其中，"A "代表任选取代的杂环二基、 R1 代表氢原子或任选取代的低级烷基、 R2 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的脂肪杂环基团或任选取代的芳香杂环基团、 X代表-O-、-S-、-SO2-、-NRX1-（其中，RX1代表氢原子或低级烷基）、-CHRX2-（其中，RX2代表氢原子或羟基）、-CH=CH-、-CO-或-NH-CO-，以及 n1 和 n2 相同或不同，且各自代表 0 或 1]。
• α,β-unsaturated amide compound
  申请人：KYOWA KIRIN CO., LTD.

  公开号：US10787428B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention provides an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like represented by the following formula (I): [wherein, “A” represents optionally substituted heterocyclic diyl, R1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents —O—, —S—, —SO2—, —NRX1— (wherein, RX1 represents hydrogen atom or lower alkyl), —CHRX2— (wherein, RX2 represents hydrogen atom or hydroxy), —CH═CH—, —CO— or —NH—CO—, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].

  本发明提供了一种具有抗癌活性的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物，由下式（I）表示： [其中，"A "代表任选取代的杂环二基、 R1 代表氢原子或任选取代的低级烷基、 R2 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的脂肪杂环基团或任选取代的芳香杂环基团、 X代表-O-、-S-、-SO2-、-NRX1-（其中，RX1代表氢原子或低级烷基）、-CHRX2-（其中，RX2代表氢原子或羟基）、-CH═CH-、-CO-或-NH-CO-，以及 n1 和 n2 相同或不同，且各自代表 0 或 1]。
• ALPHA,BETA-UNSATURATED AMIDE COMPOUND
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20190010136A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like represented by the following formula (I): [wherein, “A” represents optionally substituted heterocyclic diyl, R 1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R 2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents —O—, —S—, —SO 2 —, —NR X1 — (wherein, R X1 represents hydrogen atom or lower alkyl), —CHR X2 — (wherein, R X2 represents hydrogen atom or hydroxy), —CH═CH—, —CO— or —NH—CO—, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].