2-(4-fluorophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one | 1474012-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1474012-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: HAQPJIRUNXPFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-propylmaleimide 、 2-(4-fluorophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-propyl-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Tandem [3+2] Cycloaddition-Elimination Cascade Reaction to Generate Pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-diones

  摘要：

  An efficient tandem [3+2] cycloaddition-elimination cascade sequence has been developed enabling assembly of the pharmacologically relevant pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-dione chemotype. The strategy involves simple mixing of readily accessible oxazolin-2-ones and pyrrole-2,5-diones in the presence of base under mild conditions, rendering the title compounds in typically excellent yields. Of note, this route allows for installation of three points of diversity and is ideal for combinatorial applications and parallel synthesis production campaigns.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338872
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的环化：获得带有两个邻位四取代碳立构中心的 γ-丁内酰胺

  摘要：

  已经建立了铜催化的炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 环化反应。一系列带有两个邻位四取代碳立构中心的光学纯 γ-丁内酰胺以高产率和良好至极好的立体选择性（高达 99% 产率、99:1 dr 和 99% ee）获得。这是第一个通过脱羧环化途径不对称合成含有空间拥挤的邻位四取代立构中心的 γ-丁内酰胺的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00075

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Domino 1,6-Addition/Intramolecular Cyclization­ Reactions: Diastereoselective Synthesis of Dihydro­coumarin Frameworks
  作者：Guang-Jian Mei、Zheng Cao、Gui-Xiang Zhou、Chun Ma、Kang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591724

  日期：2018.3

  not only in activating the two substrates, but also in controlling the diastereoselectivity of the reaction via hydrogen-bonding interactions. In addition, this protocol demonstrates the great practicability of utilizing p-QMs in domino reactions. An efficient domino 1,6-addition/intramolecular cyclization reaction between para-quinone methides (p-QMs) and azlactones under Brønsted acid catalysis was

  摘要 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p -QMs的巨大实用性。 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p
• Organocatalytic regioselective asymmetric Michael addition of azlactones to o-hydroxy chalcone derivatives
  作者：Shao-Yun Zhang、Gui-Yu Ruan、Zhi-Cong Geng、Nai-Kai Li、Ming Lv、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00121h

  日期：——

  enantioselective Michael addition between azlactones and o-hydroxy chalcone derivatives is reported. Enantiomerically enriched N,O-aminals with two continuous stereogenic centers are exclusively obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. The experimental results show that an o-hydroxy group on the cinnamenyl motif of chalcone derivatives

  报道了内酯与邻羟基查尔酮衍生物之间的区域选择性和对映选择性迈克尔加成。具有两个连续的立体异构中心的对映异构体富集的N，O-缩醛胺仅以中等至良好的产率获得，具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。实验结果表明，查尔酮衍生物的肉桂烯基序上的邻羟基在区域选择性迈克尔加成的反应位点上起着至关重要的作用。此外，圆二色性（CD）光谱和密度泛函理论（DFT）用于研究N，O的绝对构型-缩略词和相应的过渡态结构。
• 一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104447604B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法，具体为以邻羟基查尔酮与吖内酯为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Enantioselective Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Masataka Miura、Yasuhiro Funahashi、Tsubasa Hatanaka、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00259

  日期：2021.3.19

  The enantioselective reaction of 2H-azirines with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) using a cinchona alkaloid sulfonamide catalyst has been developed. The reaction proceeded at the C-2 position of oxazolones to afford products with consecutive tetrasubstituted stereogenic centers in high yield with high diastereo- and enantioselectivity. The obtained aziridines were converted into various chiral compounds

  已经开发了使用金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的2 H-叠氮基与恶唑5-（4 H）-1（恶唑酮）的对映选择性反应。反应在恶唑酮的C-2位进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供具有连续四取代立体异构中心的产物。将获得的氮丙啶类化合物转化为各种手性化合物，而不会损失对映体纯度。
• Diastereoselective Generation of C₂-Azlactonized 2<i>H</i>-Chromenes via Brønsted Acid-Catalyzed Oxo-Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Meng-Ying Hao、Min-Hua Huang、Xin-Yu Gu、Tian-Shu Zhang、Xiao-Tong Zhu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02299

  日期：2022.1.21

  2H-chromenes has been established that uses 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (BiNPO4H) as the catalyst and gives excellent diastereoselectivities (≥19:1 dr) in most cases. This protocol has a high compatibility with various substituents of substrates, offering a catalytic and useful entry to the fabrication of the synthetically important C2-functionalized 2H-chromene scaffold.

  已经建立了一种新的 Brønsted 酸催化炔丙醇与吖内酯的氧合环化以合成 C 2 -吖内酯化的2 H -色烯，其使用 1,1'-联萘-2,2'-磷酸氢二酯 (BiNPO 4 H) 作为在大多数情况下，催化剂具有出色的非对映选择性（≥19:1 dr）。该协议与底物的各种取代基具有高度相容性，为合成重要的 C 2 -功能化2 H -色烯支架的制造提供了催化和有用的入口。