N-benzyl-N-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 92193-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 92193-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• mdl: MFCD27995231
• 分子量: 238.292
• InChiKey: GMOJIBKIUFHZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 4-氯吡咯并嘧啶 以 正丁醇 为溶剂， 以73 %的产率得到N-benzyl-N-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一种高度选择性的基于嘌呤的 CSF1R 抑制剂可有效抑制破骨细胞分化

  摘要：

  集落刺激因子 1 受体 (CSF1R) 在许多炎症过程的调节中起着重要作用，激酶的过度表达与多种疾病状态有关。识别 CSF1R 的选择性小分子抑制剂可能是治疗这些疾病的关键一步。通过建模、合成和系统的结构-活性关系研究，我们已经确定了许多有效且高度选择性的基于嘌呤的 CSF1R 抑制剂。优化的 6,8-二取代拮抗剂化合物9具有酶促 IC 500.2 nM，并显示出对 CSF1R 的自抑制形式的强亲和力，与其他先前报道的抑制剂形成对比。由于其结合模式，该抑制剂显示出出色的选择性（选择性得分：0.06），通过对一组 468 种激酶的分析证明。在基于细胞的测定中，该抑制剂显示剂量依赖性地阻断小鼠骨髓源性巨噬细胞中 CSF1 介导的下游信号传导（IC 50  = 106 nM）以及纳摩尔水平的破骨细胞分化破坏。然而，体内实验表明，为了进一步推进此类化合物，需要提高代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115344