6,13-dihydro-pentacene-5,7,12,14-tetraol | 861014-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,13-dihydro-pentacene-5,7,12,14-tetraol
• 英文别名: 6,13-Dihydro-pentacen-5,7,12,14-tetraol；6.13-Dihydro-pentacentetrol-(5.7.12.14)；5.7.12.14-Tetrahydroxy-6.13-dihydro-pentacen；6,13-Dihydropentacene-5,7,12,14-tetrol
• CAS: 861014-22-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: PUDNSJKEXHCCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C (decomp)
• 沸点：
  691.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydro-pentacene-5,7,12,14-tetraol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7,12,14-并五苯四酮
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 409,414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7,12,14-tetrahydroxy-pentacene-6,13-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 6,13-dihydro-pentacene-5,7,12,14-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 409,414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The significance of Kekulé structures for the stability of aromatic systems
  作者：E. Clar、W. Kemp、D.G. Stewart

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80037-x

  日期：1958.1

  with an aromatic frame work of alternating double bonds with an odd electron or a positive charge in the centre. Tribenzoperinaphthene (XVI) is oxidised in acid solution with molecular oxygen to salts of the type (XVII), which are not paramagnetic. Combinations of two perinaphthyl radicals, (XVIII) or (XXI), go over either into the stable red hydrocarbon zethrene (XIX) with two fixed double bonds in the

  尝试合成不具有Kekulé结构的碳氢化合物（I），（XXII）和（XXIX），表明这些碳氢化合物是不稳定的双自由基，可立即聚合。在Kekulé结构失效的情况下，量子力学无法提供成对电子在分子轨道中的稳定排列。Perinaphthene（X）和perinaphthone（XIII）表现出明显的进入环系统的趋势，该系统具有在中心带有奇数电子或正电荷的双键交替的芳香框架。三苯并环戊四烯（XVI）在酸性溶液中与分子氧氧化为（XVII）类型的盐，该盐不是顺磁性的。（XVIII）或（XXI）的两个萘基基团的组合，要么进入中心带有两个固定双键的稳定的红色碳氢杂蒽（XIX），要么进入不具有Kekulé结构的双自由基（XXII）。新描述的不具有Kekulé结构的下一个高级苯甲酸酯（XIX）的合成表明，后者是不稳定的双自由基。所有的实验结果都支持这样的观点，即Kekulé结构对于芳族体系的稳定性至关重要。
• Clar, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 495,514
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——
• The significance of Kekulé structures for the stability of aromatic systems—II
  作者：E. Clar、I.A. Macpherson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99296-8

  日期：1962.1