(S)-1-methoxy-4-(1-phenylpropan-2-yl)benzene | 369657-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-methoxy-4-(1-phenylpropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(1-phenylpropan-2-yl)benzene；(S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropane；(S)-2-(4-methoxyphenyl)-phenylpropane；Benzene, 1-methoxy-4-[(1S)-1-methyl-2-phenylethyl]-；1-methoxy-4-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]benzene
• CAS: 369657-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QAGFBGLJOGYPCG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Anisyl)-1-phenyl-propen-(1) 在 C₅₉H₇₁IrO₃PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  密度泛函理论启发设计的 Ir/P,S-催化剂用于烯烃不对称加氢

  摘要：

  使用（E)-1-(but-2-en-2-yl)-4-甲氧基苯作为基准烯烃进行了研究。DFT 计算表明，硫醚基团在指导烯烃配位方面起主要作用。这与亚磷酸联苯酯基团的构型一起，对最大化导致相反对映异构体的最稳定过渡态之间的能隙具有影响。因此，无论是否存在具有不同配位能力的官能团（ee 值高达 97% ）。吸引人的是，

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00450

文献信息

• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• Cross-Coupling of Nonactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by Chiral Iron Pincer Complexes
  作者：Xile Hu、Gerald Bauer、Chi Cheung

  DOI：10.1055/s-0034-1380136

  日期：——

  Abstract Iron(III) bisoxazolinylphenylamido (bopa) pincer complexes are efficient precatalysts for the cross-coupling of nonactivated primary and secondary alkyl halides with phenyl Grignard reagents. The reactions proceed at room temperature in moderate to excellent yields. A variety of functional groups can be tolerated. The enantioselectivity of the coupling of secondary alkyl halides is low. Iron(III)

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。
• A Phosphite-Pyridine/Iridium Complex Library as Highly Selective Catalysts for the Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201201017

  日期：2013.9.16

  library of readily available phosphite‐pyridine ligands has been successfully applied for the first time in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalytic systems for each substrate. Excellent enantioselectivities (ees up to 99%) have therefore been obtained

  易于获得的亚磷酸酯-吡啶配体的模块库已成功地首次用于铱催化的各种最小官能化烯烃的不对称加氢中。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化体系至关重要。因此，在各种E-和Z-三取代烯烃（包括要求更高的三芳基取代的烯烃和二氢萘）中都获得了优异的对映选择性（ee高达99％）。良好的性能扩展到极富挑战性的末端二取代烯烃种类，并扩展到包含相邻极性基团的烯烃（ee最高可达99％）。通过简单地改变亚磷酸酯部分旁边的碳的构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持优异的对映选择性。
• Expanded Scope of the Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins Catalyzed by Iridium Complexes with Phosphite-Thiazoline Ligands
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201300189

  日期：2013.8

  We have replaced the oxazoline group with a thiazoline moiety in one of the most successful of the phosphite–oxazoline ligand families for the Ir‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. A small but structurally important library of Ir phosphite–thiazoline precatalysts (Ir‐L1–L2 a–e) has been developed by changing the substituents/configurations at the biaryl phosphite group. We

  我们已经用噻唑啉部分取代了恶唑啉基团，这是亚磷酸酯-恶唑啉配体家族中最成功的一种，用于最小功能化烯烃的Ir催化加氢。通过改变亚磷酸联芳酯基团的取代基/构型，开发了一个小的但在结构上很重要的亚磷酸Ir-噻唑啉预催化剂库（Ir- L1 - L2  a - e）。我们发现在配体设计中用噻唑啉部分取代恶唑啉在底物范围方面是有益的。
• Chiral Bis(<i>N</i>-tosylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazolines as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1055/s-1999-2939

  日期：1999.11

  A series of P,N-ligands containing a chiral oxazoline ring and a chiral bis(N-tosylamino)phosphine group derived from a 1,2-diamine or a chiral cyclic phosphite group derived from TADDOL has been prepared. These compounds proved to be efficient ligands for enantiocontrol of palladium-catalyzed allylic alkylations and iridium-catalyzed hydrogenations of olefins.

  一系列含手性噁唑啉环和手性双(N-甲苯磺酰氨基)膦基团（源自1,2-二胺）或手性环状亚磷酸酯基团（源自TADDOL）的P,N配体已被合成。这些化合物被证明是钯催化的烯丙基烷基化反应和铱催化的烯烃氢化反应中高效的手性控制配体。