11b-epi-O-methylpsychotrine | 627862-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: 11b-epi-O-methylpsychotrine
• 英文别名: (2R,3R,11bR)-2-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 627862-76-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 478.632
• InChiKey: FBRKYRSUSJWLHH-CTIGNXTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11b-epi-O-methylpsychotrine 在 高氯酸 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第875部分。（±）-盐酸二乙胺的总立体选择性逆向质谱合成

  摘要：

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。

  DOI：

  10.1039/p19810000920
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1,6,7l,11b-tetrahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizin-4-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 11b-epi-O-methylpsychotrine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第875部分。（±）-盐酸二乙胺的总立体选择性逆向质谱合成

  摘要：

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。

  DOI：

  10.1039/p19810000920