5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one | 1357091-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-naphthalen-2-yl-7-propylpyrazolo[4,3-d]triazin-4-one
• CAS: 1357091-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O
• 分子量: 319.366
• InChiKey: KAGUQZWZVREISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one 、 2-萘硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-7-propyl-3H-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的1,2,3-triazin-4-ones N-芳基化：融合的triazinone衍生物作为分支酸突变的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  通过1,2,3-三嗪-4-酮环的N-芳基化，涉及三嗪酮衍生物与芳基硼酸之间的铜介导偶联，可以快速，直接地获得N-芳基取代的稠合三嗪酮衍生物。发现Cu（OAc）2 -Et 3 N在1,2-二氯乙烷中的组合是有效的，并且使用此方法已制备了各种稠合的三嗪酮衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。讨论了该反应的范围和局限性。在体外测试了一些合成的化合物的分支酸突变酶抑制特性。提出了活性化合物的体外剂量反应研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.096

文献信息

• Cu-mediated N-arylation of 1,2,3-triazin-4-ones: Synthesis of fused triazinone derivatives as potential inhibitors of chorismate mutase
  作者：K. Shiva Kumar、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.096

  日期：2012.1

  methodology. Molecular structure of a representative compound was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The scope and limitations of this reaction is discussed. Some of the compounds synthesized were tested for chorismate mutase inhibitory properties in vitro. The in vitro dose response study of an active compound is presented.

  通过1,2,3-三嗪-4-酮环的N-芳基化，涉及三嗪酮衍生物与芳基硼酸之间的铜介导偶联，可以快速，直接地获得N-芳基取代的稠合三嗪酮衍生物。发现Cu（OAc）2 -Et 3 N在1,2-二氯乙烷中的组合是有效的，并且使用此方法已制备了各种稠合的三嗪酮衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。讨论了该反应的范围和局限性。在体外测试了一些合成的化合物的分支酸突变酶抑制特性。提出了活性化合物的体外剂量反应研究。