2,2-diethyl 4-methyl (4S,5R)-5-(2-nitrophenyl)-4-phenylpyrrolidine-2,2,4-tricarboxylate | 1322877-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-diethyl 4-methyl (4S,5R)-5-(2-nitrophenyl)-4-phenylpyrrolidine-2,2,4-tricarboxylate
• CAS: 1322877-39-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₈
• 分子量: 470.479
• InChiKey: GUPWPKCFAMYNDK-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 2-苯基丙烯酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 在 C₄₂H₂₈O₉P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到2,2-diethyl 4-methyl (4S,5R)-5-(2-nitrophenyl)-4-phenylpyrrolidine-2,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  联萘酚衍生的双磷酸可作为高对映选择性 1,3-偶极环加成对缺电子烯烃的 Azomethine Ylides 的有效有机催化剂

  摘要：

  已经评估了多种衍生自联萘的手性双磷酸的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，表明催化剂中连接基的特征对立体选择性产生了很大影响。其中，氧连接的双磷酸 1a 为 1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性，可耐受包括偶氮甲碱叶立德在内的多种底物，由多种醛和 α-氨基酯原位生成，和各种缺电子的偶极体，如马来酸盐、富马酸盐、乙烯基酮和酯。该反应实际上代表了获得具有优异光学纯度的结构多样的吡咯烷的最具对映选择性的催化方法之一。用 DFT 方法对偶氮甲碱叶立德的形成和 1,3-偶极环加成步骤的过渡态进行的理论计算表明，双功能手性双磷酸通过形成氢键同时激活偶极子和亲偶极子。双磷酸对三组分 1,3-偶极环加成反应的反应性和立体化学的影响也在理论上合理化。双磷酸催化剂1a可呈半月形，其中两个磷酸基团形成两个分子内氢键。在马来酸盐的情况下，一个磷酸盐作为激活 1,3-偶极子的碱基，同时，催化剂1a中的两

  DOI：

  10.1021/ja204218h