(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-enyl)urea | 1256930-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-enyl)urea
• CAS: 1256930-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: NHDHMPXDZPPOCL-IGLQUIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)urea 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以58%的产率得到(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-(naphthalen-1-yl)prop-1-enyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Sequential Double α-Arylation of N-Allylureas by Asymmetric Deprotonation and N→C Aryl Migration

  摘要：

  On lithiation with lithium amides, N-allyl-N'-aryl ureas undergo rearrangement with transfer of the aryl ring from N to the allylic alpha carbon. From the alpha-arylated products, a further aryl transfer under the influence of a chiral lithium amide allows the enantioselective construction of 1,1-diarylallylamine derivatives. Stereoselectivity in these reactions results from the enantioselective formation of a planar chiral allyllithium under kinetic control.

  DOI：

  10.1021/ol102155h