N-acetoxy-2-thiophenecarboxamide | 1038403-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-acetoxy-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: thiophene-2-carboxylic acid acetoxyamide；Thiophen-2-carbonsaeure-acetoxyamid；(Thiophene-2-carbonylamino) acetate
• CAS: 1038403-99-4
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: XESJXHMQQGPAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-2-thiophenecarboxamide 、 三丁基(4-甲氧基苯基)锡 在 二苯基磷酸亚铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with O-Acetyl Hydroxamic Acids

  摘要：

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.

  DOI：

  10.1021/ol8009682
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-acetoxy-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的正式氧化[4 +1]环加成反应。轻松合成功能化的苯并内酰胺†

  摘要：

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00512k

文献信息

• Jones; Hurd, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 2433
  作者：Jones、Hurd

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with <i>O</i>-Acetyl Hydroxamic Acids
  作者：Zhihui Zhang、Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8009682

  日期：2008.7.17

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed formal oxidative [4 + 1] cycloaddition of benzohydroxamic acids and α-diazoesters. A facile synthesis of functionalized benzolactams
  作者：Hon-Wah Lam、Ka-Yi Man、Wai-Wing Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c4ob00512k

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed oxidative [4 + 1] cycloaddition of benzohydroxamic acids and α-diazoesters is achieved to afford benzolactams in up to 93% yields. With the N-OAc amido moiety as a directing group, the ortho-C–H is selectively functionalized and the catalytic reaction exhibits excellent tolerance to different functional substituents. A notable rhodacyclic complex is isolated and structurally characterized

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。