(R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcyclopentanone | 1215840-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: (4R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 1215840-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: KNQPRQPHYZGZKF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcyclopentanone 、 苯基锂 以 二丁醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(1R,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethyl-1-phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾的Cu配合物催化环状和非环状不饱和羰基的对映选择性共轭甲硅烷基加成

  摘要：

  公开了一种有效的铜催化方案，用于将二甲基苯基硅烷基对映选择性加成到范围广泛的环状和非环状不饱和酮、酯、丙烯腈和 α、β、γ、δ-二烯酮。反应在 1-2 mol% 的市售且廉价的 CuCl、一种易于获得的单齿咪唑啉盐和市售的（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼存在下进行。铜催化的对映选择性共轭添加仅在 2 小时内完成，以 87-97% 的产率和 90:10-99:1 的对映体比率 (er) 提供所需的硅烷。不需要使用质子源（例如，MeOH）；因此，可以获得合成通用的α-甲硅烷基硼烯醇化物。本协议的特殊用途，

  DOI：

  10.1021/ja910989n
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 BF₄^(1-)*C₄₁H₃₅N₂⁽¹⁺⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  水性介质中无金属催化 C-Si 键的形成。对映选择性 NHC 催化的甲硅烷基共轭物加成到环状和非环状 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  报道了一种将二甲基苯基甲硅烷基与 α,β-不饱和羰基进行对映选择性共轭加成的无金属方法。转化由手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化，在水溶液（水和四氢呋喃的 3:1 混合物）中进行，并且在操作上比 NHC-Cu 催化的变体更简单。手性催化剂由对映异构纯的咪唑啉盐（分三步制备）和常见的有机胺碱 (dbu) 生成。NHC 催化的过程在 22°C 下以 5.0-12.5 mol% 的催化剂负载量在 1-12 小时内进行，以 85:15 至 >98:2 的对映体比和 50% 至 >98% 的产率提供所需的 β-甲硅烷基羰基化合物. 环状烯酮或内酯以及无环的 α,β-不饱和酮、酯和醛可用作底物。

  DOI：

  10.1021/ja203031a