(2R,4S)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate | 1316307-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4S)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,4S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1316307-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: HBPMMFBXHHQJGH-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(p-methoxyphenyl)but-3-enoate 、 1,2-环己二酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3((1S,2R)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  手性茚满骨架的硫脲催化高度立体选择性级联迈克尔-烯醇化-环化反应†

  摘要：

  手性双官能团催化的高效不对称级联反应 茚满胺–已开发出硫脲催化剂。在广泛的底物范围内，通过一锅法获得了包含两个立体生成中心的手性二氢-2 H-吡喃络合物，具有良好至优异的产率（72–97％）和高至优异的立体选择性（92–97％ee） 。

  DOI：

  10.1039/c1ob05477e

文献信息

• Chiral indane skeleton based thiourea catalyzed highly stereoselective cascade Michael–enolation–cyclization reaction
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05477e

  日期：——

  An efficient asymmetric cascade reaction catalyzed by a chiral bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been developed. From a broad substrate scope, chiral dihydro-2H-pyran complexes that contained two stereogenic centers were obtained in a one-pot manner in good to excellent yields (72–97%) and high to excellent stereoselectivities (92–97% ee).

  手性双官能团催化的高效不对称级联反应 茚满胺–已开发出硫脲催化剂。在广泛的底物范围内，通过一锅法获得了包含两个立体生成中心的手性二氢-2 H-吡喃络合物，具有良好至优异的产率（72–97％）和高至优异的立体选择性（92–97％ee） 。