(4R)-diethyl 4-acetyloxy-2-oxo-hexylphosphonate | 530100-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-diethyl 4-acetyloxy-2-oxo-hexylphosphonate
• CAS: 530100-63-1
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: XZGJYZJLOCUEEW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-diethyl 4-acetyloxy-2-oxo-hexylphosphonate 在 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-hexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates 和 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates 与脂肪族醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化的新反应体系

  摘要：

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831193
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-diethoxyphosphoryl-4-hydroxyhexan-2-one 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-hexylphosphonate 、 (4R)-diethyl 4-acetyloxy-2-oxo-hexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates 和 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates 与脂肪族醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化的新反应体系

  摘要：

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831193

文献信息

• Enzymatic synthesis of optically active δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates
  作者：Yonghui Zhang、Chengfu Xu、Jinfeng Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00761-9

  日期：2003.1

  A novel and enantioselective approach to delta-hydroxy-beta-ketoalkanephosphonates has been developed via CALB-catalyzed enantioselective acetylation and CRL-catalyzed enantioselective hydrolysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Reaction System for Horner-Wadsworth-Emmons Olefination of Optically Active 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with Aliphatic Aldehydes<sup />
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu

  DOI：10.1055/s-2004-831193

  日期：——

  A new and convenient reaction system is described for the synthesis of chiral β'-hydroxy-α,β-unsatuarated ketones based on the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of optically active 4-hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with aliphatic aldehydes.

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。