N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1S,2S,6S)-2-hydroxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-yl]propan-2-yl]dodecanamide | 1007394-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1S,2S,6S)-2-hydroxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-yl]propan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 1007394-75-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅
• 分子量: 381.513
• InChiKey: LSAXAIFDQGLPLB-IDPBPBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Lipase PS 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1S,2S,6S)-2-hydroxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-yl]propan-2-yl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  具有多种饱和脂肪酸侧链的Scyphosatin类似物的合成

  摘要：

  从已知的环己烯衍生物 3 开始，以对映体纯形式有效合成了具有各种饱和脂肪酸侧链 (C 12 -C 19 ) 的 Scyphostatin 类似物 2a-f。这些类似物旨在提高 scyphostatin (1) 的稳定性，一种来自微生物的中性鞘磷脂酶 (N-SMase) 的强效特异性抑制剂。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)52