2-bromo-8-nitroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1268269-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-8-nitroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1268269-36-8
• 化学式: C₁₅H₆BrN₃O₄
• 分子量: 372.134
• InChiKey: CIWFAYSZIAOLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-8-nitroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-2-bromo-6-(hydroxyimino)-8-nitroindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure-activity relationship and evaluation of antifungal activity of tryptanthrin derivatives against drug-resistant Candida albicans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03270-8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 、 5-硝基靛红 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到2-bromo-8-nitroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  β-Cyclodextrin catalysed synthesis of tryptanthrin in water

  摘要：

  一种高效且环保的方法已被开发，用于在室温下利用β-环糊精作为催化剂，在水相中从异烟酸酐和异靛中合成色氨酸黄酮。反应在温和的条件下进行，能够以优异的产率获得具有生物活性的天然产物色氨酸黄酮。

  DOI：

  10.1039/c0gc00523a

文献信息

• Novel Tryptanthrin Derivatives with Selectivity as c–Jun N–Terminal Kinase (JNK) 3 Inhibitors
  作者：Igor A. Schepetkin、Oleksander S. Karpenko、Anastasia R. Kovrizhina、Liliya N. Kirpotina、Andrei I. Khlebnikov、Stepan I. Chekal、Alevtyna V. Radudik、Maryna O. Shybinska、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules28124806

  日期：——

  The c-Jun N-terminal kinase (JNK) family includes three proteins (JNK1-3) that regulate many physiological processes, including cell proliferation and differentiation, cell survival, and inflammation. Because of emerging data suggesting that JNK3 may play an important role in neurodegenerative diseases, such as Alzheimer’s disease (AD) and Parkinson’s disease, as well as cancer pathogenesis, we sought

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 家族包括三种蛋白 (JNK1-3)，它们调节许多生理过程，包括细胞增殖和分化、细胞存活和炎症。由于新出现的数据表明 JNK3 可能在阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病等神经退行性疾病以及癌症发病机制中发挥重要作用，因此我们试图鉴定对 JNK3 具有更高选择性的 JNK 抑制剂。合成了一组 26 种新型色胺酮-6-肟类似物，并评估了 JNK1-3 结合 (Kd) 和细胞炎症反应的抑制作用。化合物4d（8-甲氧基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮肟）和4e（8-苯基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6，12-二酮肟）对 JNK3 相对于 JNK1 和 JNK2 具有高选择性，并抑制 THP-1Blue 细胞和白细胞介素 6 中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 -κB/激活蛋白 1 (NF-κB/AP-1) 转录活性MonoMac-6 单核细胞在低微摩尔范围内产生