(E)-methyl 2-(naphthalen-3-yl)-3-phenylacrylate | 1251532-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 2-(naphthalen-3-yl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1251532-46-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: WSFAAPLJURSZLN-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazohydrocinnamate 、 2-萘硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 硼酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 以62%的产率得到(E)-methyl 2-(naphthalen-3-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与重氮酸酯的氧化交叉偶联反应用于立体选择性合成（E）-α，β-二芳基丙烯酸酯

  摘要：

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101796t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Diarylacrylates
  作者：Yuk-Tai Tsoi、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol101796t

  日期：2010.10.15

  A Pd-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-diazoesters was achieved using molecular oxygen as the sole reoxidant, and E-α,β-diarylacrylates were obtained in good yields and >20:1 E-to-Z selectivity.

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。