7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 190970-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[3'-(prop-1-yloxy)phenyl]-7-methoxycoumarin；4-[3-(Prop-1-yloxy)phenyl]-7-methoxycoumarin；7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 190970-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JFUNDIIKCCLZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 硫酰氯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.24 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3,4-dihydro-7-methoxy-4-(S)-4-(3-propoxyphenyl)-2H-1-benxopyrane-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素的有效不对称催化加氢，制备合成一类内皮素受体拮抗剂的关键中间体

  摘要：

  4-芳基-3，4-二氢香豆素1是合成两种内皮素受体拮抗剂的关键中间体。不对称性通过手性催化氢化引入2。仅在内酯开放的情况下才会发生还原（3）。评价了许多手性钌和铑有机金属物质作为催化剂。该反应被优化以高产率和ee产生1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00478-5
• 作为产物：
  描述：

  3-丙氧基苯基硼酸 、 7-methoxy-4-tosyloxycoumarin 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的不对称共轭减少。托特罗定及其相关香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol9020404

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Hydroboration of Coumarins with Pinacolborane: Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201000310

  日期：2010.10.9

  An efficient asymmetric addition of pinacolborane to 4-substituted coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a copper(I)-QuinoxP complex as a catalyst to produce the corresponding 1,4-hydroboration products. Treatment of the intermediates with electrophiles, without isolation, resulted in enantioenriched dihydrocoumarins. The utility of this protocol was demonstrated in the

  在铜（I）-QuinoxP络合物作为催化剂的存在下，将频哪醇硼烷有效地不对称添加到4-取代的香豆素中，并具有高对映选择性，以生产相应的1,4-氢硼化产物。不经分离用亲电子试剂处理中间体，得到对映体富集的二氢香豆素。在生物活性分子的正式合成中证明了该方案的实用性。
• Process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06114549A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentano[b]pyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxypheny l)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(p rop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳香环并环戊烷衍生物的方法。本发明制备的首选化合物为茚酸酯和环戊[b]吡啶衍生物。本发明制备的最优化合物为(+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S,2R,3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及用于制备这些化合物的新型中间体。
• Process for preparing indane carboxylate and cyclopentano [6] pyridine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06441173B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  This invention relates to an improved process for preparing (+) (1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof, preferably the ethylene diamine 2:1 salt. This invention relates to novel intermediates useful in preparing (+) (1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid. This invention relates to an improved process for preparing (+) (1S,2R,3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof, preferably the disodium salt. This invention relates to novel intermediates useful in preparing (+) (1S,2R,3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备方法，用于制备(+) (1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐，优选为乙二胺2:1盐。本发明涉及有用于制备(+) (1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸的新型中间体。本发明涉及一种改进的制备方法，用于制备(+) (1S,2R,3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐，优选为二钠盐。本发明涉及有用于制备(+) (1S,2R,3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸的新型中间体。
• PROCESS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0876352A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• EP0876352A4
  申请人：——

  公开号：EP0876352A4

  公开（公告）日：2001-11-14