N-(4-cyanobenzyl)-2-aminobenzo[d]thiazole | 1178443-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-cyanobenzyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
• 英文别名: N-(4-cyanobenzyl)-1H-benzo[d]thiazol-2-amine；4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)methyl]benzonitrile
• CAS: 1178443-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S
• 分子量: 265.338
• InChiKey: FNWYKQUDYWWBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzyl)-2-aminobenzo[d]thiazole 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(环丙基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物通过2-碘苯基硫脲中间树脂环化反应的新型固相平行合成

  摘要：

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。

  DOI：

  10.1021/co300112b
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-cyanobenzyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物通过2-碘苯基硫脲中间树脂环化反应的新型固相平行合成

  摘要：

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。

  DOI：

  10.1021/co300112b

文献信息

• Regioselective N-alkylation of 2-amino-azoles with alcohols for the synthesis of 2-N-(alkylamino)azoles catalyzed by a ruthenium complex bearing a functional ligand
  作者：Xiangchao Xu、Yawen Tang、Jin Zhang、Beixuan Dong、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.022

  日期：2023.10

  functional ligand [(p-cymene)Ru(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a general and efficient catalyst for the direct N-alkylation of 2-amino-azoles with alcohols to 2-(N-alkylamino)zoles. In the presence of catalyst (0.5 mol %), a range of desirable products were obtained with complete regioselectivity. Mechanistic experiments supported that functional groups in bpy ligand are crucially important for the catalytic

  带有功能配体的钌络合物[( p-伞花烃)Ru(2,2'-bpyO)(H 2 O)]被发现是一种通用且有效的催化剂，用于2-氨基唑类的直接N-烷基化醇至2-(N-烷基氨基)唑。在催化剂（0.5 mol%）存在下，获得了一系列具有完全区域选择性的理想产物。机理实验表明，bpy 配体中的官能团对于钌配合物的催化活性至关重要。值得注意的是，这项研究将促进氢自转移过程金属配体双功能催化剂的进展。
• A green aerobic Fe(lll) catalyzed base-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles in water
  作者：Sankaran Radhika、Mary Baby Aleena、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.005

  日期：2022.12

  An Fe(III) catalyzed, efficient methodology for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives in water was established. This mild, base-free, one-pot strategy showcases the reaction of readily available 2-bromophenyl isothiocyanate with a broad range of substituted amines such as aliphatic, aromatic, primary, secondary and cyclic amines under air. Notably, the reaction afforded the corresponding

  建立了一种 Fe(III) 催化的高效方法，用于在水中合成 2-氨基苯并噻唑衍生物。这种温和、无碱、一锅法的策略展示了现成的 2-溴苯基异硫氰酸酯与各种取代胺（如脂肪族胺、芳香族胺、伯胺、仲胺和环胺）在空气中的反应。值得注意的是，该反应在绿色条件下以中等至优异的收率提供了相应的产品。发现本优化对于脂肪族胺底物是非常理想的。此外，该催化剂可以成功回收和再循环至少 5 次，而不会降低效率。