diethyl (((4-bromophenyl)amino)(2-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy)phenyl)methyl)phosphonate | 1236035-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (((4-bromophenyl)amino)(2-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy)phenyl)methyl)phosphonate
• CAS: 1236035-71-4
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₃O₆P
• 分子量: 552.362
• InChiKey: GIKWBWOTXWBFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 magnesium(II) perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl (((4-bromophenyl)amino)(2-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy)phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有膦酰基的嘧啶基苄胺类似物的合成、晶体结构和除草活性

  摘要：

  通过 2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲醛 1、芳香胺和亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三苯酯的曼尼希型反应合成了一系列含有膦酰基 (2) 的嘧啶基苄胺类似物Mg(ClO4)2。它们的结构通过光谱数据（红外、1H NMR、31P NMR 和质谱）和元素分析表征，化合物 2b 进一步通过 X 射线衍射晶体学确定。初步生物测定（体外）的结果表明，大多数标题化合物2对双子叶杂草（Brassica campestris L.）表现出比单子叶杂草（Echinochloa crus-galli）更高的除草活性。进一步的生物测定（体内）表明，在 1.5 kg/ha 的芽前和芽后处理中，2 中的一些显示出与市售除草剂 Bispyribac-sodium 一样好的对苋菜（Amaranthus retroflexus）的除草活性。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:148–155

  DOI：

  10.1002/hc.20589

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Evaluation of Novel α-Amino Phosphonate Derivatives Containing a Pyrimidinyl Moiety as Potential Herbicidal Agents
  作者：Jin-Long Chen、Wu Tang、Jian-Yi Che、Kai Chen、Gang Yan、Yu-Cheng Gu、De-Qing Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02335

  日期：2015.8.19

  I exhibited good herbicidal activities; for example, the activities of compounds Ib, Ic, Ig, Ii, Ik, and Im were as good as the positive control herbicides (acetochlor, atrazine, mesotrione, and glyphosate). However, their structural isomers II and III and analogues IV did not display any herbicidal activities in vivo, although some of them possessed selective inhibitory activity against Arabidopsis

  为了找到具有新颖除草作用方式的新型高活性和低毒性除草剂先导化合物，由路易斯酸设计并合成了一系列含有嘧啶基部分I，II，III和IV的新型α-氨基膦酸酯衍生物（高氯酸镁）催化的醛，胺和亚磷酸酯的曼尼希型反应。通过光谱数据（IR，1 H NMR，31 P NMR，EI-MS）和元素分析清楚地鉴定了它们的结构。生物测定[体外，体内（GH1和GH2）]表明，大多数化合物I表现出良好的除草活性。例如，化合物Ib，Ic的活性，Ig，Ii，Ik和Im与阳性对照除草剂（乙草胺，阿特拉津，甲基磺草酮和草甘膦）一样好。然而，尽管它们中的一些具有体外对拟南芥的选择性抑制活性，但它们的结构异构体II和III和类似物IV在体内没有任何除草活性。有趣的是，发现化合物IVs，IVt和IVl对蚜虫或小菜蛾具有选择性的杀虫活性。， 分别。他们还初步研究了除草剂的作用方式和结构-活性关系。