dihydrofomannosin | 24017-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dihydrofomannosin
• 英文别名: (1S)-1-[(1R)-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl]-5-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one
• CAS: 24017-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MFYSUNZFWISRQP-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 dihydrofomannosin 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-dihydrofomannosin acetate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dihydrofomannosin Acetate的合成

  摘要：

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.160
• 作为产物：
  描述：

  (+)-fomannosin 生成 dihydrofomannosin
  参考文献：
  名称：

  DONNELLY, DERVALLA M. X.;FUKUDA, NAOMICHI;KOUNO, ISAO;MARTIN, MARIA;OREIL+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2709-2713

  摘要：

  DOI：