Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
申请人:HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0051807A2
公开(公告)日:1982-05-19
Wasserlösliche Disazoverbindungen, die als faserreaktive Farbstoffe verwendbar sind und der allgemeinen Formel (1)
entsprechen, in welcher bedeuten:
Y ist die Vinylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH2-Z, in welcher Z einen organischen oder anorganischen, alkalisch eliminierbaren Rest oder die Hydroxygruppe bedeutet;
n steht für die Zahl Null, 1 oder 2;
D ist der Phenylrest, der durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, Chlor, Brom, Fluor, Carboxy, Nitro und Sulfo substituiert sein kann, oder ist der Naphthylenrest, der durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, Chlor, Brom, Fluor, Carboxy, Sulfo und Nitro substituiert sein kann, oder ist der Benzthiazol-2-yl-Rest, der durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, Nitro, Chlor, Brom und Sulfo substituiert sein kann;
E ist der 1,4-Phenylen- oder der 1,4-Naphthylenrest, die beide durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Ureido, niederes Alkanoylamino, einen Benzoylaminorest, einen Benzolsulfonylaminorest, Chlor, Brom, Carboxy und Sulfo substituiert sein können;
A ist der Äthylenrest oder Äthylenoxyrest oder ein Propylenrest oder ein durch eine Hydroxygruppe oder eine Acyloxygruppe einer niederen Alkancarbonsäure oder ein Halogenatom oder die Sulfatogruppe oder Phosphatogruppe substituierter Propylenrest oder ein Rest der Formel
M ist ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines Metalls;
R' ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe oder eine niedere durch einen Phenylrest und/oder Hydroxy substituierte Alkylgruppe oder eine mit einer Säure veresterte Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen in diesem Alkylrest oder eine Cyanalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, eine Carb-(Fortsetzung nächste Seite) oxy-, Carbonamido- oder Carbalkoxyalkylengruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen in dem Alkyl- bzw. Alkylenrest, eine Halogenalkylgruppe mit 2 oder 3 C-Atomen, eine niedere Halogenalkenylgruppe oder eine Gruppe der obenstehend definierten Formel -A-SO3M;
R2 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, die durch Hydroxy, Acetoxy, Carboxy, Carbonamid, Cyan oder Halogen substituiert sein kann, oder ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe;
R3 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, die durch Hydroxy, Acetoxy, Carboxy, Carbonamid, Cyan oder Halogen substituiert sein kann, oder ein Halogenatom.
Diese Diazoverbindungen lassen sich in an und für sich bekannter Weise durch Umsetzung der aus der Formel (1) ersichtlichen Diazo- und Kupplungskomponenten herstellen. Sie dienen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Fasern, wie Cellulosefasern, Wolle oder synthetischen Polyamidfasern oder von Leder. Auf diesen Materialien liefern sie, insbesondere nach den Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe, farbstarke Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
可用作纤维活性染料并符合通式(1)的水溶性二氮唑化合物
其中
Y 是乙烯基或式-CH2-CH2-Z 的基团,其中 Z 是有机或无机的、可被碱溶解的基团或羟基;
n 是数字 0、1 或 2;
D 是苯基,可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、低级烷酰氨基、苯甲酰氨基、氯、溴、氟、羧基、硝基和磺基取代,或者是萘基,可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、低级烷酰氨基、苯甲酰氨基、氯、溴、氟、羧基、硝基和磺基取代。或为苯并噻唑-2-基,可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、低级烷酰氨基、苯甲酰氨基、硝基、氯、溴、氟、羧基、亚砜和硝基取代;
E 是 1,4-亚苯基或 1,4-亚萘基,二者均可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、脲基、低级烷酰氨基、苯甲酰氨基、苯磺酰氨基、氯基、溴基、羧基和磺基取代;
A 是乙烯基、乙烯氧基、丙烯基、被低级烷羧酸的羟基、酰氧基、卤素原子、硫酸基、磷 酸基取代的丙烯基、或式中的一个基团
M 是氢原子或等价金属;
R'是氢原子、低级烷基、低级烯基或被苯基和/或羟基取代的低级烷基或被酸酯化的羟基烷基,在该烷基中具有 2 至 4 个碳原子,或在烷基中具有 2 至 4 个碳原子的氰基烷基,在烷基或亚烷基中各具有 1 至 4 个碳原子的碳(下页接下页)氧基、碳氨基或碳烷氧基烷基,卤代烷基或烷氧基烷基。具有 2 或 3 个碳原子的卤代烷基、低级卤代烯基或上文所定义的式 -A-SO3M 的基团;
R2 是氢原子、低级烷基、可被羟基、乙酰氧基、羧基、碳酰胺、氰基或卤素取代的低级烷氧基、或卤素原子或三氟甲基;
R3 是氢原子、低级烷基、可被羟基、乙酰氧基、羧基、碳酰胺、氰基或卤素取代的低级烷氧基或卤素原子。
这些重氮化合物可以通过反应式(1)所示的重氮和偶联组分,以本身已知的方式制备。它们可用作染料,对含有羟基和/或碳酰胺基团的纤维(如纤维素纤维、羊毛或合成聚酰胺纤维或皮革)进行染色和印花。在这些材料上,它们可提供具有良好牢度特性的浓色染色,尤其是在使用纤维活性染料的应用和固色方法之后。