(2R,3R)-5-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentan-2-ol | 174389-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-5-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-ol
• CAS: 174389-17-4
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₃Si₂
• 分子量: 513.828
• InChiKey: DWEWQFBCLYMJJE-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentan-2-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-5-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u