N-(4-nitronaphtalen-1-yl)-methanesulfonamide | 155338-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-nitronaphtalen-1-yl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-methanesulfonyl-4-nitronaphthylamine；N-(4-nitronaphthalen-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 155338-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: MBYGFSOTEQPUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitronaphtalen-1-yl)-methanesulfonamide 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-methanesulfonyl-1,4-naphthalenediamine
  参考文献：
  名称：

  Matevosyan, K. R.; Lokmane, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 834 - 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-nitronaphtalen-1-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Matevosyan, K. R.; Lokmane, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 834 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides
  作者：Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c4cc04738a

  日期：——

  An oxidative and acid-free method for the nitration of N-aryl sulfonamides has been developed using a combination of sodium nitrite as cheap and easy to handle NO2-source and the hypervalent iodine reagent PIFA as stoichiometric oxidant. Under very mild reaction conditions, the desired mononitrated aryl sulfonamides were isolated in up to 87% yield. This is the first example of an iodane-mediated oxidative nitration.

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。