methyl 3-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate | 1025006-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
• CAS: 1025006-50-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: GPCGVSUXDFQNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5-carboxylate 在 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(+/-)-methyl cis-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成顺式和反式3,4-二羟基-3,4-二氢软糖

  摘要：

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。

  DOI：

  10.1021/jo800312j