3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 95811-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-6-methyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 95811-61-3
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃
• 分子量: 340.378
• InChiKey: NAKIDUGTLZHDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3-phenylpropiolate 、 苯甲酰甲酸 在 六氟磷酸钾 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，高价碘试剂催化苯基丙酸酯与α-氧代羧酸的可见光诱导的脱羧酰基芳基化为香豆素

  摘要：

  没有摘要

  DOI：

  10.1002/adsc.201600721

文献信息

• Silver-Mediated Radical Cyclization of Alkynoates and α-Keto Acids Leading to Coumarins via Cascade Double C–C Bond Formation
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Fen Wang、Yuanyuan Shuai、Qiannan Li、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo502474z

  日期：2015.2.6

  A novel and convenient silver-mediated radical cyclization method for the synthesis of coumarin derivatives via the direct difunctionalization of alkynoates with α-keto acids through double C–C bond formation under mild conditions has been developed. This new method is highly efficient and practical, and the starting materials are readily prepared. The present method should provide a useful strategy

  已经开发了一种新颖且方便的银介导的自由基环化方法，该方法通过在温和条件下通过双CC键形成α-酮酸将炔酸酯直接双官能化来合成香豆素衍生物。该新方法是高效且实用的，并且原料易于制备。本方法应为构建香豆素基序提供有用的策略。
• Visible-light-mediated cascade difunctionalization/cyclization of alkynoates with acyl chlorides for synthesis of 3-acylcoumarins
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Shuang-Jian Kang、Chang-An Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.033

  日期：2018.5

  A new visible-light-mediated radical cyclization of alkynoates with acyl chlorides is described for the one-pot construction of diverse 3-acylcoumarins with high efficiency and selectivity. This method is successful by sequential difunctionalization of an alkynes CC triple bond with the CCl bonds of acyl chloride and aromatic C(sp2)H bonds. The cyclization is proposed to simultaneously form two new

  描述了一种新型的可见光介导的炔烃与酰氯的自由基环化反应，可用于一锅式构建各种3-酰基香豆素，具有高效率和选择性。该方法通过将炔烃C C三键与酰氯的C Cl键和芳族C（sp 2）H键依次双官能化而成功。提议将环化同时形成两个新的碳-碳键，并涉及自由基酰化，5-exo-trig环化和酯迁移。