5-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol | 331816-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 331816-33-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: YODGKCMGOIEAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(3-benzyl-4'-methoxybiphenyl-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  腔肠素生物发光的过渡态抑制剂的设计，合成和评估：探测活性位点的手性环境。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005663v
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  腔肠素生物发光的过渡态抑制剂的设计，合成和评估：探测活性位点的手性环境。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005663v

文献信息

• Chemical studies on the chiral indanone derivatives as the inhibitor of Renilla luciferase
  作者：Chun Wu、Hideshi Nakamura、Akio Murai、Satoshi Inouye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00980-2

  日期：2001.11

  The bioluminescence reaction of coelenterazine involves an oxidative process. To investigate the reaction mechanism, we synthesized three mechanism-based inhibitors with an indanone core structure. The inhibitors exhibited the competitive inhibition of the Renilla luciferase reaction. The (-)-4-benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-2-hydroxymethyl-6-(4-hydroxyphenyl)-indan-1-one showed the significant enantio-selectivity of the inhibition and its absolute configuration was assigned as the R-configuration. These inhibitors could be useful probes to study the catalytic environment in the coelenterazine-luciferase reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.